Sandy Wexler (Adam Sandler) es un representante de clientes excéntricos del mundo del espectáculo en Los Ángeles durante la década de los noventa. Su inquebrantable devoción se verá puesta a prueba cuando se enamora perdidamente de su nuevo cliente, Courtney Clarke (Jennifer Hudson), una cantante de gran talento a la que descubre en un parque de atracciones.

El éxito como cantante de Esther Hoffman (Barbra Streisand) es paralelo al proceso de autodestrucción de su marido John Norman (Kris Kristofferson), una estrella del rock en decadencia y adicto a las drogas.

Un padre (Sandler) que pretende controlar la inminente boda de su hijo (Samberg) se muda a vivir con él y su novia (Meester).